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バージョンアップとサーバー移行を同時におこなうことはおすすめしません。
同時におこなうこと自体は技術的には可能ですが、問題が発生した場合、移行先環境に依存した問題か、バージョンアップに起因した問題か切り分けることが難しくなります。
工数は増えますが、片方ずつ作業をおこなうことをおすすめします。

作業の流れとしては以下のとおりです。

新バージョンの動作要件を確認する

サーバーを移行する場合は、前提として、移行先のサーバー環境が新バージョンの Movable Type の動作要件を満たしている必要があります。
動作要件を満たしていない場合サーバー移行できませんので、まずはドキュメントなどで新バージョンの Movable Type の動作要件をご確認ください。

前提条件をクリアしたら、移行元のサーバー環境が新バージョンの Movable Type の動作条件を満たしているか確認します。
その状況に応じて、次のステップに進みます。

移行元環境が動作要件を満たしている場合

1. 移行元で Movable Type をバージョンアップする
2. バージョンアップ後の Movable Type で正常動作を確認する
3. 移行先のサーバーにデータを移行する
4. 移行先の Movable Type で正常動作を確認する

移行元環境が動作要件を満たしていない場合

1. 移行先のサーバーに現行バージョンの Movable Type のままデータを移行する
2. 移行先の Movable Type で正常動作を確認する ※注
3. 移行先の Movable Type をバージョンアップする
4. バージョンアップ後の Movable Type で正常動作を確認する

「※注」の手順において、現行バージョンの Movable Type が移行先のサーバーで動作しない場合に限り、その手順をスキップして、Movable Type のバージョンアップを進めてください。

移行先サーバーの Perl や各ミドルウェアのバージョンなどが新しく、現行バージョンの Movable Type のリリース時点で、まだリリースされていない場合、環境が新しすぎることが原因で現行バージョンの Movable Type が動作しないことがあります。
その場合は、無理に現行バージョンでの確認をおこなわず、バージョンアップ作業をおこない、その後の動作をご確認ください。正常動作を確認できればすべての工程を完了したと見なして問題ありません。